功能性低聚糖是指對(duì)人、動(dòng)、植物具有特殊生理作用的低聚糖，甜度一般為蔗糖的30％～50％。它是當(dāng)今食品科學(xué)與工程研究領(lǐng)域的前沿，被譽(yù)為“21世紀(jì)食品工業(yè)的先導(dǎo)”。目前，已知的功能性低聚糖有1000多種，已研究開(kāi)發(fā)成功的功能性低聚糖主要有大豆低聚糖（棉籽糖、水蘇糖）、低聚異麥芽糖、低聚果糖、帕拉金糖、低聚木糖、低聚麥芽糖、低聚半乳糖、乳酮糖、海藻糖、耦合糖等等。 結(jié)構(gòu)式：
棉籽糖是功能性低聚糖大豆低聚糖的重要組成部分，是優(yōu)良的雙歧桿菌增殖因子，對(duì)人體具有整腸作用及提高機(jī)體**力等多種生理功能，廣泛存在于甜菜、棉籽、蜂蜜、卷心菜、酵母、馬鈴薯、葡萄、麥類(lèi)、玉米和豆科植物種子中。在植物界中，分布*廣泛的低聚糖除蔗糖外，就屬棉籽糖。在國(guó)外，尤其是歐美和日本，對(duì)棉籽糖的研究很多，而在我國(guó)，在這方面的報(bào)道則非常少，因此，筆者收集了有關(guān)資料，對(duì)棉籽糖的性質(zhì)、生理功能、制備方法及應(yīng)用等作一簡(jiǎn)要概述。 一、棉籽糖的性質(zhì)
棉籽糖（raffinose）又稱(chēng)蜜三糖、(+)-棉子糖,五水、D(+)棉子糖五水的化合物、D(+)-五水棉子糖、棉籽糖、D-綿子糖、(+)-棉子糖五水、桉糖、五水合棉子糖、;D(+)-棉子糖、D-(+)-蜜三糖、D(+)棉子糖五水、蜜三糖、D-蜜三糖、D(+)-棉籽糖五水合、D-(+)-棉子糖.五水合物、D-(+)-棉子糖.五水合物，是（-D-吡喃半乳糖（1—6）（-D-吡喃葡萄糖（1—2）（-D-呋喃果糖，分子式為C18H32O16，相對(duì)分子量為504，甜度為蔗糖的20％一40％。通常情況下含有五個(gè)結(jié)晶水。 純凈的棉籽糖呈長(zhǎng)針狀結(jié)晶體，白色或淡黃色。結(jié)晶體一般帶有5分子結(jié)晶水。棉籽糖易溶于水，微溶于乙醇等極性溶劑，不溶于石油醚等非極性溶劑。棉籽糖在20℃的水中溶解度僅為14.2％，但當(dāng)溫度上升時(shí)，其溶解度顯著增大。棉籽糖屬非還原性糖，發(fā)生美拉德反應(yīng)的程度很低。其對(duì)熱和酸的穩(wěn)定性都很強(qiáng)。
二、棉籽糖的生理功能
1．抑制腸內(nèi)腐敗產(chǎn)物。棉籽精能抑制腐敗菌如大腸桿菌和產(chǎn)氣莢膜梭菌的生長(zhǎng)，從而抑制腐敗菌代謝產(chǎn)生的酚、氨、蚓哚、尸胺等有害物質(zhì)。
2．促進(jìn)雙歧桿菌增殖，是雙歧桿菌的增殖因子。棉籽糖在小腸中既不被降解也不被吸收，到大腸中才被雙歧桿菌及嗜酸乳桿菌利用。如健康人每天攝入10克棉籽糖，可使腸道中雙歧桿菌在總菌中所占比例從14％提高到29％。 3．生成營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。棉籽糖可促進(jìn)雙歧桿菌增殖，而雙歧桿菌可在腸道內(nèi)合成維生素B1、B2、B6、B12、煙酸、葉酸等營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。 4．增強(qiáng)機(jī)體**力，抵抗腫瘤。動(dòng)物試驗(yàn)表明，雙歧桿菌在腸道內(nèi)大量繁殖具有提高機(jī)體**功能和**的作用。
5．改善排便功能，防止**。由于雙歧桿菌發(fā)酵棉籽糖產(chǎn)生大量的短鏈脂肪酸能刺激腸道蠕動(dòng)，增加糞便的濕潤(rùn)度，并通過(guò)菌體的大量生長(zhǎng)以保持一定的滲透壓，從而防止**的發(fā)生。
6．低能量（6KJ／g）。由于人體不具備分解棉籽糖的一半乳糖苷酶，因此棉籽糖很難被人體消化吸收，提供的能量很低，且具有一定的甜度，可作為功能性食品添加劑在食品中應(yīng)用。
人們對(duì)棉籽糖的認(rèn)識(shí)是從大豆低聚糖的脹氣現(xiàn)象開(kāi)始的。 當(dāng)時(shí)人們只是將其作為一種抗?fàn)I養(yǎng)因子而在加工過(guò)程中將其除去。后來(lái)隨著人們對(duì)棉籽糖的雙歧桿菌促生作用的認(rèn)識(shí)，對(duì)棉籽糖的研究報(bào)道逐漸增多，研究也不斷深入。在有關(guān)棉籽糖的研究中，大部分是關(guān)于棉籽糖的應(yīng)用，其中尤以日本研究得*多、*深入。而關(guān)于棉籽糖的制取等基礎(chǔ)研究并不多，在我國(guó)這方面的研究則更少。 通常，棉籽糖的制備途徑有兩種：一是從天然植物中提?。欢峭ㄟ^(guò)酶法合成。 1.從天然植物中提取
雖然棉籽糖在植物界廣泛存在，原料來(lái)源廣泛，但由于有些原料中棉籽糖含量不高，會(huì)造成提取的成本高而得率低，所以目前棉籽糖的提取主要是以甜菜糖蜜和棉籽為原料。大豆中棉籽糖含量也較高，其棉籽糖都是以大豆低聚糖的形式與蔗糖、水蘇糖一起被提取出來(lái)。 （1） 從甜菜糖蜜中提取棉籽糖
從甜菜糖蜜中提取棉籽糖，日本早在1977年即開(kāi)始研究，至1991年投入了工業(yè)化生產(chǎn)。用甜菜制糖時(shí)，糖蜜中棉籽糖的存在會(huì)減緩蔗糖晶體的生長(zhǎng)速度，導(dǎo)致糖產(chǎn)量下降，并導(dǎo)致蔗糖針狀晶體的生成。棉籽糖作為蔗糖結(jié)晶工藝中的一種不利成分加以脫除，這方面的研究早已開(kāi)始，特別是利用蜜二糖酶和（一半乳糖苷酶對(duì)棉籽糖加以分解，成了甜菜制糖技術(shù)的一個(gè)突破性進(jìn)展。隨后發(fā)展起來(lái)的色譜分離技術(shù)，提供了一條全新工藝，使得原來(lái)作為不利成分而除去或酶降解除去的棉籽糖可作為一種有用成分而加以回收，提高了糖廠的經(jīng)濟(jì)效益。從甜菜糖蜜中提取棉籽糖的工藝如下：
甜菜糖蜜——色譜分離——棉籽糖液——濃縮——結(jié)晶——溶解過(guò)濾——二次結(jié)晶——干燥——粉碎——成品
從棉籽中提取棉籽糖的研究始于19世紀(jì)后期，1884年有兩位德國(guó)化學(xué)家曾報(bào)道從棉籽中分離出結(jié)晶糖，1910年Zithowski用水處理棉籽餅粕，把棉籽糖以鈣的化合物沉淀下來(lái)，得率為1％，1923年EllgliS等人用甲醇作提取劑，把得率提高到2.5％，后Bridel和Desrnart用乙醇浸出，得率為3.3％（按粕重計(jì)）。1985年Ivanoa．A．對(duì)從棉籽粉中提取棉籽糖的過(guò)程的幾個(gè)因素的影響進(jìn)行了研究，并測(cè)定了提取的*佳條件為：用85％乙醇作浸提劑，提取溫度為室溫，提取時(shí)間為3小時(shí)，棉籽糖的得率為2.9％。張大煜等選用無(wú)腺體脫脂棉籽粕為原料，經(jīng)過(guò)單因素試驗(yàn)和正交試驗(yàn)后得出*佳操作條件為：選用80％（重量）的乙醇溶液作浸出溶劑，浸出溫度為60℃，浸出時(shí)間為120分鐘，料液比為1：4（W/W） 該工藝的特點(diǎn)是先脫脂后提糖，保證獲得上等棉油的同時(shí)又獲得棉籽糖晶體，棉籽糖得率為3.18％（相對(duì)于粕重）。 工藝路線如下：
無(wú)腺體棉籽——?jiǎng)儦ぁ逑础奕省埮?---乙醇浸出——溶劑浸出——浸出粕——脫溶——干粕——毛油濃縮蛋白----乙醇浸出液——蒸餾——結(jié)晶——重結(jié)晶——棉----回收乙醇----籽糖晶體
功能性低聚糖化學(xué)合成中的復(fù)雜性和挑戰(zhàn)
如果要合成一個(gè)特定的二糖序列，如1-4連接，就需要將其余的-OH基保護(hù)起來(lái)。一旦保護(hù)基完成后，糖基供體與具有單一游離-OH基的接納體偶聯(lián)。糖苷的糖基產(chǎn)生了可具有或構(gòu)型的新的不對(duì)稱(chēng)中心。因此，需要采用立體特異化的方法來(lái)生成正確的目標(biāo)二糖。如果是合成更長(zhǎng)的低聚糖，甚至還有更為嚴(yán)格的限制。
對(duì)功能性低聚糖化學(xué)合成的挑戰(zhàn)可以歸結(jié)為，需要精巧的-OH基團(tuán)保護(hù)策略和糖基
化立體特異性的方法。如上所述，即使已有成功先例的系統(tǒng)，其產(chǎn)率和/比例都是很差的，而且對(duì)于新的序列合成也是很難預(yù)測(cè)的。鑒于這些原因，目前對(duì)功能性低聚糖的酶法合成的興趣非常高。
酶法合成功能性低聚糖
1．-果糖基轉(zhuǎn)移酶合成低聚果糖
反應(yīng)分兩步進(jìn)行，**步是蔗糖在-果糖轉(zhuǎn)移酶的作用下分解為果糖基和葡萄糖；**步是部分果糖基與水合成果糖，另一部分與受體蔗糖反應(yīng)合成蔗果三糖，蔗果三糖作為果糖基受體則合成蔗果四糖，蔗果四糖作為受體則合成蔗果五糖，這樣就合成了低聚果糖。
2. -葡萄糖基轉(zhuǎn)移酶合成異麥芽酮糖
酶法轉(zhuǎn)化是利用酶將蔗糖中的鍵轉(zhuǎn)化為鍵，轉(zhuǎn)化過(guò)程中在蔗糖和異麥芽酮糖之間存在著一個(gè)轉(zhuǎn)化平衡，這個(gè)平衡有利于蔗糖轉(zhuǎn)化成異麥芽酮糖。
3. -半乳糖苷酶合成低聚半乳糖
在-半乳糖苷酶催化的低聚半乳糖合成反應(yīng)中，乳糖作為糖苷配基的供體，先在-半乳糖苷酶作用下斷開(kāi)糖苷鍵，與酶形成半乳糖基-酶復(fù)合物.半乳糖基-酶復(fù)合物能與不同的親核試劑發(fā)生反應(yīng)，在稀水溶液中，半乳糖基-酶復(fù)合物與水發(fā)生水解反應(yīng)，生成半乳糖.但在酶的轉(zhuǎn)移活力作用下，半乳糖，二糖或三糖都會(huì)和半乳糖基-酶復(fù)合物發(fā)生反應(yīng)，生成低聚半乳糖.
四、功能性低聚糖的發(fā)展前景
功能性低聚糖已廣泛地應(yīng)用于各種保健食品，嬰幼兒食品。此外，在醫(yī)藥上的應(yīng)用的品種和產(chǎn)量都在迅速增加。這就為功能性低聚糖的研究，開(kāi)發(fā)，應(yīng)用創(chuàng)造了良好的機(jī)遇。發(fā)展功能性低聚糖既滿(mǎn)足了人們對(duì)保健功能性食品的需求，同時(shí)又為農(nóng)副產(chǎn)品等自然資源的綜合利用提供了一個(gè)良好的途徑，因此發(fā)展前景十分廣闊。
